A Trilha foi fundada em 6 de abril de 1986 pelas psicopedagogas Celma Cenamo e Marilis Cagna.

A Trilha nasceu da busca de pais por uma proposta de ensino diferenciada para a educação de seus filhos, que abraçasse a questão das diferenças e incluísse a subjetividade do indivíduo sem a imposição de um caminho padronizado a seguir. Desde o ano de sua fundação, a Trilha vem se flexibilizando e se reinventando para acolher às demandas de seus alunos. Cada uma das três mudanças de endereço pelas quais a escola passou, deu origem a uma nova forma de trabalhar, onde foram gradualmente sendo implementadas novas atividades e ampliados os horários de funcionamento.
Os primeiros professores escolhidos pela direção participaram de um processo de programação inicial, no qual a orientação de desempenho foi estruturada no constante diálogo com a direção e em freqüentes supervisões. Até hoje o modelo de trabalho da Trilha segue o princípio trans-disciplinar, que coloca lado a lado cada profissional, com autonomia e acesso a todas as facetas que envolvem o desenvolvimento do aluno.
Até julho de 2005 a direção foi exercida por Celma Cenamo e uma equipe de quatro coordenadoras.
"Atualmente a direção psicopedagógica é exercida por Fernanda Braga de Araújo e a coordenação psicopedagógica por Ana Cecilia Oñativia, Ana Claudia Araújo, Neusa Gomes e Rita Mittempergher. João Luís Cenamo exerce a direção administrativa."